2015-2018: Trước khi ra mắt và ra mắt với NCT

Ngày 13 tháng 10 năm 2015, Taeil được giới thiệu là thành viên SM Rookies, đội hình thực tập sinh của SM Entertainment.[3] Ngày 27 tháng 1 năm 2016, Taeil phát hành ca khúc "Because of You" (단 한 사람), nhạc phim The Merchant: Gaekju 2015.[4]

Ngày 9 tháng 4 năm 2016, Taeil chính thức ra mắt là một thành viên của NCT U, một nhóm nhỏ của NCT với ca khúc "Without You".[5] Sau đó, Taeil tiếp tục ra mắt với tư cách là thành viên của NCT 127, nhóm nhỏ thứ hai của NCT với mini album NCT #127 vào ngày 7 tháng 7 năm 2016.[6]

Ngày 30 tháng 12 năm 2016, Taeil góp giọng trong ca khúc "Sound of Your Heart", hợp tác bởi các nghệ sĩ SM khác (Yesung, Sunny, Luna, Wendy, Seulgi và Doyoung dưới cái tên SM Town) và nghệ sĩ dương cầm Steve Barakatt. Bài hát được phát hành để chào mừng sự kiện từ thiện "SMTOWN GALA 2016, Sound of Magic", doanh thu của bài hát được quyên góp cho chiến dịch Smile for U và hỗ trợ việc học âm nhạc cho trẻ em Việt Nam.[7]

Ngày 7 tháng 8 năm 2016, Taeil phát hành ca khúc "Stay in My Life" với Taeyong và Doyoung, nhạc phim truyền hình School 2017.[8] Sau đó, Taeil và Doyoung phát hành ca khúc "Radio Romance", nhạc phim truyền hình Radio Romance vào ngày 30 tháng 1 năm 2018.[9] Ngày 7 tháng 9 năm 2018, Taeil và Jaehyun phát hành ca khúc "New Dream, nhạc phim truyền hình Dokgo Rewind.[10]

2019-nay: Các hoạt động cá nhân và kỉ lục thế giới

Ngày 30 tháng 3 năm 2019, Taeil góp giọng trong ca khúc "Purple" của Sohlee.[11] Sau đó vào tháng 11, anh xuất hiện trong chương trình King of Mask Singer dưới biệt danh King Card.[12]

Ngày 11 tháng 4 năm 2021, Taeil góp giọng trong ca khúc "The Moon" của Moon Su-jin.[13] Tháng 5 năm 2021, Taeil được thông báo sẽ tham gia vào album vinh danh Kim Min-ki tên là Morning Dew 50th Anniversary Tribute Album.[14] Ngày 6 tháng 6 và 28 tháng 6, hai ca khúc "A Beautiful Human Being" nằm trong phần 1 của album do Taeil thể hiện và "Morning Dew" nằm trong phần 4 của album do nhiều nghệ sĩ bao gồm Taeil thể hiện được phát hành.[15][16] Ngày 6 tháng 7 năm 2021, Taeil mở tài khoản Instagram[17] và phá Kỉ lục Thế giới Guinness cho danh hiệu "Tài khoản đạt 1 triệu người theo dõi nhanh nhất trên Instagram", trước đó được xác lập bởi Rupert Grint vào tháng 11 năm 2020.[18] Ngày 11 tháng 10 năm 2021, Taeil cùng với rapper Lil Boi tham gia vào album đầu tay Love Right Back của DJ Raiden với bài hát chủ đề cùng tên.[19] Họ cùng quảng bá bài hát trên M Countdown và Inkigayo.[20][21] Ngày 27 tháng 12 năm 2021, Taeil cùng Onew và Kyuhyun phát hành bài hát "Ordinary Day" thuộc album mùa đông 2021 Winter SMTOWN: SMCU Express của SM Entertainment.[22]

Ngày 13 tháng 2 năm 2022, Taeil phát hành ca khúc Starlight cho phần đầu tiên của nhạc phim truyền hình Twenty-Five, Twenty One.[23]